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la chimica organica secondo i gruppi funzionali (2° parte)

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Nell’intervento precedente (1° parte) abbiamo imparato a riconoscere l’esistenza, nelle molecole organiche, di determinati raggruppamenti caratteristici di atomi detti gruppi funzionali, mostrando chiaramente come il ricorso a questo concetto possa aiutare il chimico non soltanto a studiare e a trascrivere in modo semplificato la struttura di una molecola o il decorso di una reazione chimica, ma persino a formulare ipotesi per lo meno “verosimili” circa alcune proprietà chimico-fisiche e reattive per le stesse molecole esaminate, specie in un contesto di comparazione fra due o più specie chimiche fra loro differenti.

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LE “FACCE CONOSCIUTE” DEL CHIMICO

detective chimicareTalvolta, tanto nella vita professionale quanto in quella domestica, mi capita di consultare degli elenchi di componenti che costituiscono un prodotto complesso, diciamo una miscela: può trattarsi degli ingredienti in un prodotto cosmetico come della formulazione di una bevanda, di una compressa farmaceutica come di un prodotto per la pulizia della casa.   E’ tutt’altro che raro (giusto per usare un eufemismo) il caso in cui vi siano in queste miscele dei componenti specifici, ovvero delle precise specie chimiche che non ho mai avuto modo di conoscere nello specifico, né per esperienza diretta né per aver letto di esse nella letteratura scientifica ufficiale: quello che in taluni gerghi si direbbe “mai viste né conosciute”.   Eppure in moltissimi casi, dal semplice nome della molecola (purché sia un nome scritto secondo le convenzioni scientifiche IUPAC e non un nome commerciale o di fantasia) o meglio ancora dalla struttura da esso ricavabile, mi è possibile intuire ed entro certi limiti prevedere molte cose circa queste molecole, sia per quanto riguarda le loro caratteristiche e proprietà chimico-fisiche che per quanto concerne le loro possibilità di reazione, fino a congetturare alcune possibili implicazioni circa il loro effetto nella miscela nella quale sono state inserite, ad esempio il ruolo farmacologico o organolettico e persino se queste potrebbero giustificare eventuali effetti indesiderati del prodotto.

Quando si sbilancia nell’avanzare considerazioni generali sulle caratteristiche di alcune sostanze chimiche, organiche ma non soltanto, pur senza disporre di informazioni specifiche (sperimentali o bibliografiche) sulle singole specie chimiche in questione, quello che il chimico osserva, in un processo più o meno consapevole, sono proprio i gruppi funzionali contenuti in queste molecole.

Il chimico che voglia scegliere, all’interno di una serie di possibili varianti sullo stesso scheletro molecolare, una specie chimica precisa con determinate caratteristiche potrà farsi guidare “anche” dalla presenza di particolari gruppi funzionali e/o dall’assenza di altri.
Ecco un esempio fra i più esemplari.    A parità di estensione di una catena di atomi di carbonio (scheletro della molecola costituito da un radicale alchilico) tutti i gruppi funzionali in grado di stabilire legami idrogeno intermolecolari e/o con il solvente condizionano in modo prevedibile alcune importanti caratteristiche chimico-fisiche della sostanza, nello specifico innalzandone il punto di ebollizione, riducendone l’idrofobicità ed incrementandone la solubilità in acqua.   E’ per questo che alcuni gruppi funzionali sono definiti “idrofili”, come per esempio il gruppo alcolico, il carbossilato (gruppo carbossilico dissociato in ambiente acido), il gruppo amminico, ecc: la loro presenza su una molecola organica incrementa solitamente sia la solubilità in acqua che l’idrofilicità (riduzione del logP) rispetto alla variante molecolare che non prevedesse la presenza di questi gruppi funzionali.   Al tempo stesso sempre gli stessi gruppi, in ragione degli stessi legami idrogeno che spiegano queste proprietà, mostrano un punto di fusione e di ebollizione maggiori rispetto all’eventuale molecola-base che ne fosse priva.

Nel campo biologico, oltre ad interazioni estremamente specifiche fra una particolare specie chimica ed un enzima specifico in grado di riconoscerla selettivamente (come nel noto esempio della chiave e della serratura), esistono moltissime altre interazioni molto meno specifiche, dove l’effetto biochimico, che giustifica per esempio la tossicità di un prodotto, oppure i suoi effetti benefici, si basa sulla semplice interazione di uno o più gruppi funzionali, di solito di tipo complesso.
Quando si dice, a ragione, che le amine aromatiche possono costituire un rischio per le loro proprietà mutagene e cancerogene, ci si riferisce alla presenza di un gruppo composto detto appunto “amminico aromatico”, dove un gruppo aminico –NH2 risulta legato ad un radicale aromatico, ovvero ad un anello benzenico.     Non è detto che tutte le molecole che possono contenere questa struttura manifestino queste nefaste proprietà biologiche, tuttavia i meccanismi biologici che creano i presupposti biochimici alla mutazione genetica ed alla proliferazione cellulare incontrollata sembrano essere influenzati dalla prenzenza del gruppo amminico aromatico in sé stesso più che dal contesto molecolare nel quale è inserito.

ADMET - Assorbimento, Distribuzione, Metabolismo, Escrezione e Tossicità per una sostanza chimica nell'organismo

ADMET - Assorbimento, Distribuzione, Metabolismo, Escrezione e Tossicità per una sostanza chimica nell'organismo

Un altro esempio, questa volta benefico per l’organismo umano, è quello rappresentato dai polifenoli.   In queste molecole ricorre due o più volte (di qui la definizione “poli”) il gruppo funzionale fenolico, che è costituito da un ossidrile –OH legato ad un anello aromatico.    Questo potrà a sua volta riportare altri gruppi funzionali, essere parzialmente fuso con altre strutture cicliche o quant’altro, ma la parte soggetta a facile ossidazione (in seguito alla cattura dei radicali liberi ossigenati) nelle condizioni dei fluidi biologici resta il gruppo fenolico.    Gli altri gruppi funzionali eventualmente presenti e la natura dello scheletro carbonioso influenzeranno le proprietà chimico-fisiche della specifica molecola (ad es. il suo logP, la sua costante di dissociazione acida, la sua solubilità in acqua, ecc) e quindi indirettamente le sue proprietà ADMET (Assorbimento, Distribuzione, Metabolismo, Escrezione e Tossicità) e sull’efficacia complessiva del prodotto nel caso di una sua assunzione, ma non incideranno sulla possibilità del fenolo di essere almeno in linea di principio ossidato o sul meccanismo di tale reazione.
A livello di proprietà chimico-fisiche si possono citare anche i pre-requisiti che una molecola dovrebbe avere per poter manifestare caratteristiche di fluorescenza: rigidità strutturale senza gradi di libertà rotazionali fra le diverse parti della molecola, struttura planare possibilmente costituita da più anelli di atomi di carbonio fusi fra loro, ecc (vedi post: i detersivi che puliscono più del bianco).   Questo consentirebbe ad un chimico analitico di poter supporre fin da subito se una certa specie chimica da ricercare e quantificare in un determinato campione possa essere indagata con tecniche analitiche basate sulla fluorescenza della molecola stessa, oppure se è consigliabile rivolgersi ad un approccio analitico del tutto diverso.

Esaminato dal punto di vista del procedimento razionale seguito, il modo di ragionare descritto è concettualmente di tipo deduttivo anche se viene per lo più utilizzato in modo induttivo dall’operatore che, specie dopo l’accumulo di una certa esperienza, è perfettamente in grado di trattare in modo implicito le premesse chimiche e fisiche che giustificano le relazioni struttura-proprietà alla base di questo procedimento razionale.
Se nella sua applicazione più rigorosa questo modo di ragionare per gruppi funzionali o meglio ancora per “contributo frammentale” ha portato seppur indirettamente a concepire metodi di predizione computazionale quantitativa delle proprietà molecolari sulla base della struttura (metodi QSPR e QSAR) solitamente basati sull’impiego di sofisticati software di calcolo (vedi articolo: come la struttura diventa proprietà: il mondo dei descrittori molecolari), nella sua versione più elementare o meglio ancora “mentale” esso si avvicina molto al significato buono del termine “pregiudizio”, se con “giudizio” accettiamo di intendere il successivo esame sperimentale o la verifica bibliografica puntuale della proprietà supposta.
Sempre rimanendo nell’ambito gergale accennato in pemessa, è come se dicessi fra me “io so molte cose di te: conosco i tuoi parenti”.

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LE ANALISI PER GRUPPI FUNZIONALI

Non sono molti gli approcci chimico-analitici in grado di indagare ed eventualmente quantificare la presenza e la ricorrenza di un determinato gruppo funzionale fra i costituenti di un campione formato da una miscela di specie chimiche diverse, situazione questa che rappresenta la stragrande maggioranza dei prodotti complessi di origine naturale.   Nelle tecniche cromatografiche, elettroforetiche, nella spettrometria di massa, ed in diversi tipi di spettroscopia, infatti, un’eventuale variazione di responso spettrale (o di separazione nel caso della cromatografia) dovuta ad una differenza di gruppi funzionali può essere almeno in parte compensata da una variazione dello scheletro molecolare o dalla presenza di gruppi funzionali diversi da quello indagato.   In altre parole la differenza di risultato (tempo di ritenzione, profilo di distribuzione frammentale nella MS, massimi nelle bande di assorbimento nell’UV, ecc) è spesso più influenzata da variazioni all’interno delle molecole della stessa classe funzionale piuttosto che dalla variazione del gruppo funzionale stesso.
In buona parte questa situazione credo derivi dal contesto storico e pratico che ha portato alla definizione degli attuali approcci analitici, mirati alla determinazione in primo luogo delle singole specie chimiche, di tipo molecolare, ionico o elementare, piuttosto che di intere classi di molecole rispondenti ad una caratteristica in comune, ad esempio la presenza di un gruppo aldeidico oppure la combinazione di un gruppo carbossilico in posizione alfa rispetto ad un gruppo amminico.
Per individuare tecniche analitiche in grado di quantificare il contenuto di una determinata classe funzionale si devono individuare proprietà chimiche-fisiche o reattive che dipendano unicamente dalla presenza del gruppo funzionale ricercato e, entro limiti, non siano influenzate dal resto della molecola alla quale esso è legato.
Si torna così a rispolverare vecchi test “via umida” dal sapore ottocentesco, dove si mescolavano in provetta il campione in soluzione con uno o più reattivi e si assisteva ad una variazione di colore oppure alla formazione di un precipitato insolubile: aggiungendo un reattivo specifico per i fenoli, per esempio il noto reattivo di Folin-Ciocalteu, l’intensità della colorazione assunta dalla soluzione (o il peso dell’eventuale precipitato filtrato ed essiccato) risulta proporzionale alla concentrazione dei fenoli stessi, con un coefficiente di proporzionalità che varia in funzione della singola specie chimica di tipo fenolico.   Anche se la lettura del responso è oggi effettuata non più per confronto visivo su una scala cromatica ma strumentalmente mediante colorimetri o spettrofotometri, resta il problema delle interferenze, sia positive (altre molecole, con gruppi funzionali diversi, che poco o tanto riescono a reagire con il reattivo producendo lo stesso tipo di colorazione/preciptato) sia di tipo negativo (parte del reattivo viene consumato da alcuni componenti della miscela, senza la formazione del colore/precipitato ricercato).

spettrofotometro nel medio infrarosso

spettrofotometro nel medio infrarosso

Uno degli approcci che personalmente ritengo migliori per indagare la presenza e la ricorrenza di determinati gruppi funzionali all’interno tanto di sostanze pure quanto di miscele anche complesse è la spettroscopia nel medio infrarosso.    Valori aggiunti di questa tecnica sono la possibilità di essere applicata anche a campioni insolubili e di non essere distruttiva nei loro confronti: per contro risulta poco sensibile se confrontata con la maggior parte delle altre tecniche analitiche, per cui la sconsiglierei per la ricerca di componenti in tracce su miscele complesse.
Questa affascinante tecnica analitica merita sicuramente un approfondimento adeguato in un futuro intervento specifico ad essa dedicato che ne consideri adeguatamente i presupposti chimico-fisici sui quali si basano le successive “speculazioni” analitiche.
Per il momento ci limiteremo ad anticipare che in uscita da questa tecnica strumentale otterremo uno “spettro IR”, ovvero un grafico bidimensionale che plotta in verticale l’intensità della radiazione IR assorbita (o di quella trasmessa) contro in orizzontale al range spettrale considerato, espresso come unità di misura in numeri d’onda (o frequenza o lunghezza d’onda: tutti modi fra loro alternativi per esprimere l’energia associata alla radiazione).     Questo grafico è costituito da una linea continua nel range della radiazione elettromagnetica definita appunto del “medio infrarosso” (da 700 a 4000 cm-1): ad ogni discesa verso il basso di questa linea, ad esempio sotto forma di un picco discendente come una stalattite, a volte dotato di complesse sfaccettature, oppure più sottile e simile ad una lama acuminata, corrisponderà un assorbimento di radiazione infrarossa a quei specifici numeri d’onda.

L’informazione più importante contenuta in uno spettro nel medio infrarosso è quella relativa alla tipologia dei legami chimici contenuti nella (o “nelle”) molecola/e che costituiscono il campione.
In particolare la natura degli atomi fra loro legati (elementi diversi), il numero degli elettroni condivisi (legami semplice, doppio o triplo) e l’intorno molecolare degli atomi coinvolti nel legame (in pratica tutte le informazioni che “di fatto” definiscono un gruppo funzionale) determina il range della frequenza infrarossa assorbita dal campione e quindi la posizione, sullo spettro ottenuto dall’analisi, di una o più frequentemente “alcune” bande di assorbimento specifiche per quella specifica tipologia di legame.   In una molecola poco meno che banale, dove esistano tipologie di legame diverse ed eventualmente gruppi funzionali diversificati, lo spettro mIR consisterà in una serie anche complessa di bande di assorbimento di intensità (altezza) più o meno pronunciata e, soprattutto, posizionate in regioni spettrali ben precise, caratterizzate da una variabilità molto limitata di numeri d’onda.
Sono disponibili tabelle, o più recentemente anche software, che guidano il chimico analitico all’interpretazione dello spettro di assorbimento nel medio infrarosso, riportando per ogni tipologia di legame (con tutte le specifiche e caratteristiche distintive già evidenziate) e di fatto anche per ogni più comune gruppo funzionale, posizione ed intensità relative delle bande di assorbimento caratteristiche.   E’ così possibile cercare di comprendere, a fronte di un campione magari di una sostanza chimica pura ma del tutto incognita, magari addirittura sintetizzata per la prima volta, la presenza e talvolta anche la posizione di determinati gruppi funzionali piuttosto che altri.   Sarà così possibile sapere, ad esempio, se si tratta di un chetone, di un acido carbossilico, di un alcol primario, di un’amina aromatica o di una alifatica, oppure di una specie chimica che riunisce nella sua struttura due o più di questi gruppi funzionali.

spettri assorbimento IRNegli spettri riportati nella figura allegata si riferiscono quattro molecole (classificate come acidi carbossilici alifatici) diversificate solo in funzione della diversa lunghezza del radicale alchilico: quindi piccole e graduali variazioni nella lunghezza dello scheletro carbonioso che fanno sì che le molecole riportate costituiscano una cosiddetta serie omologa.   Al contrario, il gruppo funzionale (il carbossile –COOH) resta invariato per tutte. La parte sinistra dello spettro (quella ad alti numeri d’onda) “cresce” in funzione della lunghezza del radicale alchilico R, dal C4 del propile fino al C7 dell’eptile, mentre la parte destra, più descrittiva dei gruppi funzionali (in questi cinque casi sempre lo stesso, il carbossilico) rimane essenzialmente invariata al variare della lunghezza di R.   Gli ultimi due spettri si riferiscono invece a molecole contenenti gruppi funzionali diversi da quello carbossilico (rispettivamente amminico alifatico primario ed alogeno alifatico) ed evidenziano differenze sostanziali nei numeri d’onda di assorbimento nella parte destra dello spettro, mentre nella parte sinistra i due picchi isolati che si riferiscono al radicale alchilico accomunano questi spettri ai primi cinque già esaminati in quanto si tratta in entrambe i casi di derivati alchilici.

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METTERE A TACERE I GRUPPI FUNZIONALI

Per i chimici organici cosiddetti “sintetisti”, il cui compito consiste primariamente nella produzione (sintesi) di nuove molecole (prodotti), aventi una struttura diversa da quella delle molecole di partenza (reagenti), i gruppi funzionali rappresentano al tempo stesso sia lo strumento operativo essenziale tramite il quale operare le trasformazioni richieste che, al tempo stesso, la più grave minaccia verso la deriva del processo di trasformazione, verso la formazione di prodotti e sottoprodotti indesiderati.
Quando sulla stessa molecola sono identificabili due o più gruppi funzionali di tipo diverso (es. A e B), concentrare la nostra attenzione unicamente su quello che in quel momento ci interessa far reagire (es. A) in funzione della trasformazione della molecola, tralasciando caratteristiche e destino dell’altro (es. B), può costituire una gravissima superficialità: nelle medesime condizioni reattive (ad esempio con gli stessi reagenti, temperature, catalizzatori, ecc) anche il secondo gruppo funzionale potrebbe infatti manifestare una reattività più o meno pronunciata.   Nel caso estremo in cui la sua reattività (di B) sia addirittura maggiore rispetto a quella del gruppo funzionale di nostro interesse (A) potrebbe verificarsi il caso in cui esso (B) “consumi” la maggior parte del reagente introdotto, rendendolo di conseguenza indisponibile per la reazione desiderata (con A) e per di più fornendo al termine del processo un prodotto del tutto diverso da quello desiderato, frutto appunto della relazione della reazione del gruppo funzionale “secondario” (B).

gruppi protettivi nella sintesi peptidica

Il caso schematizzato nella figura illustra cosa potrebbe capitare nel caso si tentasse di fare reagire fra loro due diversi aminoacidi, sfruttando la nota possibilità di reazione fra un gruppo funzionale amminico –NH2 ed un gruppo carbossilico (acido) –COOH. Già in nome “aminoacido” suggerisce il fatto che questa classe di molecole sia di tipo bi-funzionale, contenga cioè due diversi gruppi funzionali, quello amminico appunto e quello acido, che nella chimica organica si identifica per lo più nel gruppo carbossilico. Come è possibile vedere dalla reazione, non uno bensì due differenti decorsi della reazione sono possibili: (1° possibilità) il gruppo carbossilico del primo aminoacido reagisce con il gruppo amminico del secondo; (2° possibilità) il gruppo amminico del primo aminoacido reagisce con il gruppo carbossilico del secondo. Quello che si origina da queste due possibili reazioni sono due dipeptidi del tutto diversi.

Per rimediare a questo ostacolo, è possibile trattare separatamente i due aminoacidi prima di farli reagire fra loro, facendoli reagire con un apposito reattivo capace di legarsi transitoriamente al gruppo funzionale che si vuole in qualche modo “tacitare” nel corso della successiva reazione.
Quindi separatamente faremo reagire il primo aminoacido con un reattivo in grado di legare al suo gruppo amminico un gruppo “A” (nel caso specifico un radicale terz-butil-ossi-carbonile) e il secondo aminoacido con un altro reattivo in grado di legare al suo gruppo carbossilico un gruppo “B” (nel caso specifico un radicale benzile).      I gruppi funzionali così legati si dice che sono “protetti”, nei confronti del possibile coinvolgimento in una determinata reazione, in questo caso in quella che porta alla formazione del legame dipeptidico fra i due aminoacidi, evidenziato in colore viola dei prodotti di reazione.   Dopo aver protetto separatamente i due aminoacidi, uno sul gruppo amminico e l’altro sul gruppo carbossilico, possiamo far reagire fra loro le due molecole, ottenendo come prodotto di reazione una molecola ben precisa, data dalla reazione fra l’unico gruppo amminico e l’unico gruppo carbossilico presenti nella miscela di reazione.
Se avessimo voluto ottenere l’altro dipeptide (quello descritto dalla 2° possibilità della figura) avremmo dovuto semplicemente scambiare i reagenti di protezione usati per i due aminoacidi, ovvero proteggere il gruppo carbossilico del primo aminoacido ed il gruppo amminico del secondo.

protezione gruppo aminico e carbossilico aminoacidi

Fondamentale al fine dell’impiego dei gruppi protettivi è la possibilità di poter successivamente rimuovere, “in modo indolore” queste stesse protezioni dei gruppi funzionali (operazione definita “cleaving”), in questo caso amminico e carbossilico, delle molecole prodotte dalla reazione, restituendo i gruppi com’erano prima della protezione.      Nel caso esemplificato il gruppo amminico e carbossilico che non hanno preso parte alla reazione di formazione del legame dipeptidico, vengono liberati dal prodotto di reazione per mezzo di trattamenti sufficientemente leggeri (es. variazioni di pH, temperatura, ecc) che consentono sì il distacco dei gruppi protettivi A e B, ma senza indurre ulteriori reazioni con conseguenti indesiderabili variazioni strutturali a carico della molecola prodotta.   Questo specifico “modulo” di reazione, descritto con elevato dettaglio divulgativo nel sito web gestito dal prof. M. Tonellato (Pianetachimica), sta alla base della sintesi in laboratorio di oligopeptidi e, almeno virtualmente, di strutture molecolari basate su questo tipo di legame, come le proteine e quindi anche gli enzimi.

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CONCLUSIONI E LIMITAZIONI

In chiusura vorrei però tornare indietro di un passo e ricongiungermi alle premesse con le quali, all’inizio dell’intervento che precedva l’attuale, avevo introdotto quell’approccio “funzionalista” alla chimica organica che ha costituito poi la base per le argomentazioni riportare nei due interventi successivi.

Già quando sulla molecola sono presenti due o più gruppi funzionali, specie se diversi fra loro, questo approccio riduzionista fa sentire i suoi limiti, in quanto si inizia ad introdurre il concetto di “contributo” dato da ciascun gruppo funzionale, e in generale da ciascuna parte della molecola, alle proprietà chimico-fisiche ed alla reattività del tutto.   Anche i software più professionali che calcolano e quindi predicono le proprietà di una sostanza chimica a partire dalla sua formula di struttura molecolare, nel più dei casi utilizzano un sistema di tipo “frammentale”, dove:
(1) prima viene valutata in quali sotto-parti (non solo gruppi funzionali reattivi, ma in genere frammenti riconoscibili) può essere formalmente divisa una molecola anche molto complessa;  (2) quindi vengono attinti da una database i “contributi” alla proprietà richiesta (es. la solubilità in acqua) da parte di ciascuno di questi frammenti;  (3) infine i vari contribuiti entrano a far parte in quanto fattori di una equazione che fornisce come risultato una previsione quantitativa della proprietà della molecola in esame (ad esempio una certa solubilità in acqua, espressa come moli/l e relativo intervallo di confidenza della predizione).

densità orbitali molecolari benzeneUn approccio del tutto diverso allo studio delle proprietà e della reattività delle molecole organiche è invece quello che passa attraverso l’esame degli orbitali molecolari. Una trattazione per quanto introduttiva a questo argomento davvero assai complesso andrebbe del tutto al di là delle finalità di questo intervento: tagliando fuori le consistenti basi teoriche a questo metodo di studio, in termini piuttosto brutali posso però dire che il risultato dell’esame degli orbitali molecolari è quello di tracciare una sorta di mappatura della distribuzione di alcune proprietà basilari della molecola (che stanno a monte sia delle proprietà chimico-fisiche che di quelle reattive) secondo la loro densità nello spazio tridimensionale intorno alla molecola.   Mentre la valutazione qualitativa di questa distribuzione potrebbe essere immaginata piuttosto facilmente anche tramite l’esame visivo della struttura molecolare da parte di un chimico con una certa esperienza (che con tutta probabilità si era precedentemente formato con il metodo tradizionale basato sui gruppi funzionali), lo studio quantitativo passa necessariamente attraverso software di calcolo particolarmente complessi, sviluppati solo negli ultimi anni sulla base delle indicazioni fornite dai chimici teorici.

1-ottanolo

mappa distribuzione della densità elettronica sull'1-ottanolo

Giusto per fare un esempio: se anche un chimico inesperto riesce facilmente ad immaginare che nella molecola dell’ 1-fluoro-2,2-dibromo-butano la maggior concentrazione di elettroni periferici sia proprio sull’atomo più elettronegativo, ovvero il fluoro, uno studio supportato da calcoli vi a software potrebbe essere richiesto per comprendere “quanto” questi elettroni siano concentrati in quella zona, e come essi di distribuiscano in termini di densità fra questo polo a l’altra zona della molecola con “attrattività” subito inferiore, quella del carbonio 2.   Un approccio del genere consente una descrizione globale della molecola, e di conseguenza anche delle sue potenzialità reattive, senza assumere informazioni già pre-confezionate relative all’influenza esercitata da eventuali gruppi funzionali o frammenti di struttura eventualmente presenti: per questo un approccio di questo tipo viene definito “ab initio”.

2 risposte a la chimica organica secondo i gruppi funzionali (2° parte)

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