logP: la proprietà molecolare dalle mille implicazioni

Una delle variabili che maggiormente influenzano le caratteristiche macroscopiche, e di conseguenza anche applicative, di una sostanza chimica è il logP: questa proprietà riassume in sé le tutte quelle caratteristiche intrinseche di affinità con i solventi polari (come l’acqua) o apolari (come i più comuni solventi organici, compresi i grassi) che vengono abitualmente indicate come idrofilicità / lipofilicità (e al limite anche come idrofobicità / lipofobicità), termini ormai molto utilizzati nel linguaggio comune, offrendo la possibilità di indicare con un unico numero, preciso, univoco e soprattutto quantitativo “il piazzamento” della molecola all’interno del quadro complessivo delle affinità idrofila o lipofila.
L’ambito nel quale ci stimo muovendo è ovviamente quello della solubilità: non però quella solubilità alla quale siamo di solito abituati, che si esprime in termini assoluti rispondendo alla domanda “quanto si scioglierà quella sostanza in un dato solvente?”, ma piuttosto di una solubilità in termini relativi, ovvero in termini comparativi.   In altre parole la tendenza, la preferenza da parte di una certa sostanza, a sciogliersi in un solvente piuttosto che in un altro, qualora nel sistema siano presente entrambe i solventi, fianco a fianco, a patto naturalmente che questi se ne restino ben separati fra loro, ovvero siano solventi fra loro immiscibili.

due liquidi fra loro immiscibili, fra i quali è visibile uno strato torbido di mescolamento non ancora ben risolto Ma facciamo un passo indietro: iniziamo a considerare i sistemi costituiti da liquidi immiscibili.    Sappiamo che non tutti i liquidi sono totalmente miscibili fra loro: mentre l’acqua e l’alcol etilico si possono mescolare ottenendo una soluzione omogenea indipendentemente dal rapporto di miscelazione, e così pure l’olio di oliva e la benzina, osserviamo invece che l’olio non si scioglie affatto nell’acqua, galleggiando invece su di essa sotto forma di uno strato di liquido separato e distinto.    Esistono in verità anche situazioni intermedie, osservabili quando un liquido ad una data temperatura si sciogliere “limitatamente” in un certo altro solvente: per aggiunta graduale di un liquido “A” in un altro liquido “B”, per esempio, possiamo osservare una iniziale dissoluzione di A in B, ma da un certo punto in avanti, ovvero quando il rapporto fra A e B supera un determinato valore critico, si osserva come un’ulteriore aggiunta di A determini la formazione e poi la crescita di uno strato di A al di sopra (o al di sotto, dipende dalla densità reciproca dei due liquidi) del liquido B.   In questa situazione la fase B risulta essere satura di A.
Escludendo quindi il solo caso di liquidi miscibili fra loro a piacere, ovvero in qualsiasi rapporto, in tutti gli altri casi è comunque possibile arrivare ad un punto nel quale il sistema sarà costituito da due liquidi immiscibili (detti fasi), separati in due strati in contatto fra loro.   La superficie bidimensionale di contatto fra le due fasi è detta interfase o interfaccia.

L’immiscibilità fra due liquidi può essere dovuta ad una moltitudine di fattori, in primo luogo dipendenti dalle caratteristiche di polarità eccessivamente differenti fra i due liquidi: un liquido costituito da molecole altamente polari come l’acqua non sarà presumibilmente miscibile con uno altamente apolare come un idrocarburo.

il trasferimento di colore può indicare in modo percepibile il trasferimento di fase di un soluto fra due solventi fra loro immiscibili Quando in uno dei due liquidi, in separata sede, ovvero prima della miscelazione con il secondo liquido, viene sciolta una certa quantità di una sostanza chimica, e poi la soluzione così formata viene mescolata accuratamente con una certa quantità del secondo liquido, ecco che una parte della sostanza chimica sciolta (il soluto) passerà da primo al secondo liquido.
Il passaggio può essere impercettibile all’occhio umano, ma se la sostanza inizialmente disciolta risulta colorata, allora il trasferimento di una parte, piccola o preponderante di essa, dal primo al secondo solvente, può essere seguita “a vista” proprio come trasferimento di colore
Dopo un certo periodo di tempo, minuti o giorni a seconda delle condizioni di agitazione, il sistema avrà raggiunto l’equilibrio: a livello microscopico significa che il numero delle molecole di soluto che nell’unità di tempo passano dal primo al secondo solvente equivale esattamente a quelle che nello stesso lasso di tempo passano dal secondo al primo.    A livello macroscopico questo significa semplicemente che una volta raggiunto l’equilibrio il rapporto fra la concentrazione del soluto nel primo rispetto a quella nel secondo liquido assumerà un valore che resterà costante nel tempo (a quella data temperatura) e che sarà fisso ed univoco per la terna specificamente costituita da soluto S, solvente A e solvente B immiscibile con A. Questo rapporto prende il nome di coefficiente di ripartizione, nel caso specifico coefficiente di ripartizione di S fra A e B.
Se nel sistema all’equilibrio dovessimo aggiungere un’ulteriore quantità di sostanza S, anche allo stato solido, dopo una sufficiente miscelazione ed in seguito alla completa dissoluzione di S, assisteremmo all’incremento della concentrazione assoluta di S (es. espressa in moli/litro o in %) sia nel solvente A che nel solvente B.
Se dovessimo però valutare numericamente il rapporto fra le concentrazioni di S nei due liquidi, ovvero la loro concentrazione “relativa”, scopriremmo che questa è rimasta invariata.     In pratica, restando fermo il coefficiente di ripartizione, al crescere della concentrazione del soluto nel solvente A, crescerà in modo proporzionale la concentrazione del soluto nel solvente B.
Ma dividendo la concentrazione di S in A per quella di S in B, otterremmo sempre lo stesso valore, quello del coefficiente di ripartizione: un numero adimensionale, ovvero privo di unità di misura dal momento che deriva dal rapporto fra due grandezze dello stesso tipo, ovvero di due concentrazioni.

Uno dei solventi organici apolari immiscibili (o quasi) con l’acqua più comunemente utilizzati in accoppiamento con questa per valutare le caratteristiche di idofilicità/lipofilicità di sostanze organiche è l’alcol alifatico saturo a media catena 1-ottanolo, di seguito per brevità indicato come “oct”.

Perché proprio l’1-ottanolo? 1-ottanolo
Mentre la scelta dell’acqua per rappresentare la fase polare risulta piuttosto scontata vista l’importanza biologica e tecnologica nonché la diffusione di questo fondamentale solvente, l’adozione dell’1-ottanolo potrebbe risultare un po’ meno scontata, anche perché la sua solubilità in acqua, per quanto estremamente ridotta, non è di fatto totalmente nulla (circa 0.30 mg di 1-ottanolo si sciolgono in 1 litro di acqua).
Storicamente le ragioni di questa scelta risiedono nel fatto che l’oct rispecchia piuttosto bene nelle sue proprietà il comportamento dei componenti lipidici delle membrane cellulari, consentendo pertanto di simulare “in vitro” quello che succederebbe ad un soluto nella sua ripartizione fra l’esterno acquoso della cellula vivente e lo strato lipidico sulla sua membrana, e successivamente da questo al citoplasma interno alla cellula, anch’esso a base acquosa.
Altre proprietà dell’1-ottanolo che ne hanno determinato l’impiego in questa applicazione sono il suo costo limitato e la sua ampia disponibilità commerciale, nonché il fatto di non risultare eccessivamente idrofobo, ovvero idrorepellente.
Altri solventi “assolutamente” apolari, aggiunti in piccolissima quantità in acqua, tenderebbero a comportarsi in vario modo, spesso non auspicabile ai fini dell’impiego come solventi, pur di ridurre la superficie di contatto di ciascuna molecola con l’acqua: ad esempio una lunga catena apolare di tipo totalmente idrocarburico potrebbe raggomitolarsi su sé stessa, o nel caso di alcoli alifatici a catena ancora più lunga potrebbe formare aggregato molecolari tipo micelle sferiche simili a quelle dei saponi, con tutte le teste polari rivolte all’esterno e le code apolari rivolte all’interno della sfera.   Tutti comportamenti che possono incidere in modo più o meno pesante sulle proprietà solventi della fase organica apolare nei confronti delle molecole di soluto, esercitando un’indesiderabile influenza sul valore del coefficiente di partizione misurabile in questo contesto.
L’1-ottanolo invece, grazie alla sua catena di dimensioni non eccessivamente corte (altrimenti tenderebbe a sciogliersi in modo eccessivo nell’acqua) né eccessivamente lunga (per le ragioni appena esposte) consente di evitare questi inconvenienti: all’interfaccia con l’acqua formerà all’equilibrio uno strato ordinato dove ciascuna molecola sarà orientata con la testa polare, in questo caso il gruppo alcolico primario, rivolta verso l’acqua e le code apolari C8 più o meno parallele fra loro.   Questa caratteristica favorevole dell’1-ottanolo ha giustificato fra l’altro l’impiego di questo liquido nei vecchi metodi di preparazione organica di laboratorio: ricordo di avere sfogliato più di un libro ingiallito ed impolverato degli anni ’40 o ’50 che suggeriva di aggiungere qualche goccia di 1-ottanolo all’acqua in ebollizione per evitare la formazione eccessiva di bolle.    Immagino che questo suggerimento fosse orientato in direzione della riduzione della tensione superficiale dell’acqua.
L’ottanolo è un liquido con punto di congelamento -16°C ed un punto di ebollizione di 195°C, più leggero dell’acqua (al pari di tutti i solventi organici non alogenati) con densità 0.827 a 20°C.
In un sistema all’equilibrio ottanolo/acqua, quindi, l’ottanolo costituirà lo strato superiore, galleggiante sullo strato di acqua sottostante, ed entrambe le fasi saranno reciprocamente saturate da quelle piccolissima quantità dell’altro solvente in grado di sciogliersi in esse.

E’ chiaro che il coefficiente di partizione acqua/oct è completamente un’altra cosa rispetto a quello oct/acqua: nel primo divido la concentrazione all’equilibrio in acqua per quella in ottanolo, nel secondo divido quella in ottanolo per quella in acqua.   Una sostanza altamente idrosolubile e pochissimo liposolubile avrà alto coefficiente di partizione acqua/oct e bassissimo coefficiente di partizione oct/acqua, e viceversa per una sostanza essenzialmente liposolubile.   Se per esempio questa sostanza dovesse sciogliersi fino alla concentrazione 100 mM in acqua e solo 2 mM in ottanolo, il coefficiente di ripartizione acqua/oct sarebbe 100/2=50, mentre quello oct/acqua sarebbe 2/100=0.02
Cosa lega i due coefficienti di partizione?   Semplice: sono uno il reciproco dell’altro! Basta infatti calcolare 1/coefficiente per passare da quello acqua/oct a quello oct/acqua.
Un eventuale coefficiente di partizione uguale ad 1 indicherebbe che la sostanza si scioglie allo stesso modo, senza cioè alcuna preferenza specifica, in 1-ottanolo ed in acqua.

Per convenzione si è scelto di parlare sempre in termini di coefficiente di partizione “P” di tipo oct/acqua e non viceversa: è per questo che spesso si parla anche di Pow, dove “ow” riportato in pedice ricorda che si tratta di un rapporto di concentrazioni fra Octanol e Water, e non viceversa.
Un alto coefficiente di partizione oct/acqua indica pertanto una sostanza altamente lipofila, mentre una con un bassissimo coefficiente (<<1) è indice di una sostanza altamente idrofila.
Nella pratica, compilando tabelle sperimentali su un numero crescente di sostanze chimiche, si è però visto che il coefficiente di partizione P poteva variare su parecchi ordini di grandezza da una sostanza all’altra.   Giusto per dare un ordine di dimensioni, se una sostanza fortemente lipofila poteva avere P=64000, una altamente idrofila poteva avere P=0.00035. coefficiente di partizione ottanolo/acqua logP Fra questi due numeri vi sono ben 8 ordini di grandezza, ovvero posizioni della virgola da spostare per passare dall’ordine di grandezza di uno a quello dell’altro.   Quando si trova di fronte ad una situazione di questo genere, il chimico, come anche il fisico e spesso anche lo stesso matematico, è solito affrontare il problema con l’utilizzo dei logaritmi in base 10.
All’atto pratico (ed i matematici non me ne vogliano male!) il log10 indica semplicemente l’ordine di grandezza di un numero, ovvero il numero di zeri fra la cifra e la virgola (nel caso di numeri molto piccoli) o il numero di cifre complessivo nel caso di un numero molto grande.
logP=4 significa quindi P=10000 e logP=-6 significa P=0.000001
lo spartiacque è rappresentato da logP=0, che corrisponde a P=1, ovvero al suddetto caso di un’eventuale molecola ripartita in modo egualitario fra ottanolo ed acqua.

Esistono molti modi per ottenere il valore di logP per una molecola.
Sembra un’affermazione talmente ovvia da risultare lapalissiana, ma il logP può in primo luogo essere “misurato” proprio con un esperimento di ripartizione fra acqua ed 1-ottanolo della specie chimica da indagare.    Come illustrato nel video qui riportato, si può partire dalla sostanza pre-disciolta in uno dei due solventi (in questo caso una sostanza giallo-verde disciolta nell’1-ottanolo), aggiungendo successivamente il secondo e scuotendo vigorosamente e per lungo tempo il tutto: per fare questo si utilizza di solito un contenitore in vetro di forma conica con un tappo a tenuta sulla sommità ed un rubinetto di precisione sul fondo, al quale segue un tubicino anch’esso in vetro.   Questo apparecchio, che spopolava nei laboratori chimici dei tempi che furono, prende il nome di “imbuto separatore”, e non a caso: dopo il mescolamento infatti l’operatore lascia riposare il tutto, finchè i due solventi sono tornati a separarsi e si può vedere una linea di demarcazione netta fra l’1-ottanolo (di sopra) e l’acqua (sottostante): se uno o entrambe i solventi risultano torbidi dopo l’agitazione significa che necessario aspettare ulteriore tempo affinché l’emusione “si risolva” (ovvero in linguaggio dal sapore alchemico: che i due liquidi si separino) perfettamente.   Raggiunta questa condizione l’operatore aprirà lentamente il rubinettino sottostante ai due liquidi, ovvero alla base della conicità dell’imbuto, consentendo lo scolo dell’acqua (che sarà raccolta a parte), quindi osserverà nel sottile gambo in vetro dell’imbuto l’avanzamento del secondo strato più leggero, quello di 1-ottanolo, ed interromperà il flusso chiudendo il rubinetto, appena prima dell’uscita di questo secondo solvente.    Quindi cambierà il contenitore sottostante e riaprendo il rubinetto procederà con la raccolta del solo 1-ottanolo.
L’intensità dell’agitazione è ricercata in funzione della richiesta di massimizzazione della superficie di contatto fra i due liquidi, che rappresenta l’unica porzione, e per giunta bidimensionale dell’intero sistema, in cui si realizza lo scambio di materia fra una fase liquida e l’altra.    A parità di altre condizioni, se al posto della superficie d’interfase perfettamente piatta, tipica dei due liquidi a riposo, il contatto si realizza su una superficie dall’aspetto frastagliato in una moltitudine di minuscole goccioline separate fra loro, l’area complessiva di questa superficie risulterà sicuramente maggiore, tanto da consentire un più rapido raggiungimento delle condizioni finali di equilibrio.    Anche il trasferimento di massa dalla zona di contatto al corpo interno di ciascuna fase liquida è un fattore che, favorito dall’agitazione, concorre ad evitare la creazione di gradienti di concentrazione con accumuli localizzati in prossimità dell’interfase, facilitando in ultima analisi la velocizzazione del processo di trasferimento di fase.

HPLC, strumento utilizzabile per la valutazione del logP a partire dal tR, su molecole anche a struttura non nota nel dettaglio L’analisi della concentrazione della molecola da indagare nelle due soluzioni (tramite qualsiasi metodica di analisi, ad esempio di tipo spettrofotometrico) fornirà i due valori di solubilità da inserire nella formula già presentata per il calcolo del logP.     E’ da notare che non è significativa la quantità di uno o dell’altro solvente che si utilizza (tanto la “quantità” della sostanza verrà comunque espressa come concentrazione, quindi per singola unità di peso o di volume raccolto), né la quantità di sostanza da indagare disciolta, ammesso che questa si sciolga completamente: se già dall’inizio, ovvero prima dell’introduzione del secondo solvente, la soluzione dovesse risultare torbida, è probabile che la soluzione sia sovrassatura: in queste condizioni non è possibile procedere ulteriormente con le operazioni per la determinazione del logP, se non aggiungendo una quantità ulteriore dello stesso solvente iniziale, fino a completa dissoluzione della sostanza da indagare.
E’ anche possibile mescolare i tre ingredienti contemporaneamente, ovvero acqua, 1-ottanolo e sostanza da indagare, senza ricorrere alla pre-dissoluzione di quest’ultima in uno dei due solventi.

Quello presentato finora è il metodo classico per la misura sperimentale del logP.   Un metodo laborioso, anche se molto preciso e soprattutto “diretto”, che mal si applica purtroppo alla realtà di molti laboratori, dove gli elenchi delle sostanze per le quali è richiesta la determinazione del logP può superare le migliaia.   Vengono allora in aiuto altri metodi sperimentali indiretti, come apparecchi appositamente dedicati commercializzati da talune ditte, che hanno oltretutto il vantaggio di poter lavorare su scala micro, ovvero con pochissimi milligrammi di prodotto, cosa che per le molecole prodotte sperimentalmente su piccolissima scala, magari con grossi dispendi di tempo e di denaro, o magari con rischi tossicologici intrinseci, rappresenta un enorme vantaggio.
Un metodo sperimentale alla portata della maggior parte dei laboratori è quella di correlare il tempo di ritenzione cromatografico su una colonna HPLC con fase stazionaria C18 con il logP della molecola alla quale si riferisce il picco: lavorando ovviamente in fase inversa, ovvero eluendo con un solvente più polare (es. acqua + metanolo o acqua + acetonitrile) escon prima le molecole più idrofile, ovvero con logP più basso, addirittura negativo, e poi quelle più lipofile, più trattenute dalla fase apolare C18 della colonna, più simile nelle sue proprietà “solventi” all’effetto dell’1-ottanolo.     Il metodo purtroppo funziona in modo accettabile solo per le serie omologhe, o comunque per le classi di molecole strutturalmente simili fra loro: disponendo di alcuni “esempi” di molecole a logP noto, si costruisce quindi una retta di regressione su diagramma tR/logP, e da essa (o meglio dall’equazione della retta) si estrapolano i valori di logP anche per le molecole da testare e per le quali è stato misurato il tR tramite la tecnica cromatografica.
Tutti i metodi sperimentali, ivi compreso quello cromatografico finora descritto, non presuppongono la conoscenza da parte dell’operatore della struttura molecolare della sostanza da indagare.

Disponendo invece della struttura molecolare e di pochissimo tempo a disposizione si può pensare ad un approccio che invece di misurare sperimentalmente (come si sul dire “in vitro”) si limiti a calcolare, ovvero a “predire” il valore del logP.   Questo approccio, detto è detto anche “in silico” perché è condotto mediante l’utilizzo di complessi sistemi di calcolo mediati da appositi software, nati tradizionalmente sotto la spinta delle esigenze della ricerca farmaceutica. descrittori molecolari, nell'impiego QSAR e QSPR per la predizione delle proprietà e dell'attività biologica delle molecole a partire dalla loro struttura
In questo contesto, il logP è considerato uno dei più importanti descrittori molecolari che possono essere calcolati per una o un set di strutture molecolari.   Un approccio di questo tipo, detto di tipo QSAR (traducendo dall’inglese l’acronimo: quantificazione delle relazioni struttura-proprietà)

Ma perché il logP risulta così importante, tanto da spingere i laboratori ad attrezzarsi per la sua determinazione su migliaia di molecole e sempre più spesso addirittura a calcolarlo sul teorico?
Argomentando la scelta dell’1-ottanolo quale solvente apolare immiscibile con l’acqua avevo già fatto cenno alla simulazione da parte del sistema acqua/1-ottanolo al sistema rappresentato dalla parte lipidica delle membrane della cellula vivente, poste fra due fasi acquose esterna ed interna alla cellula stessa: una molecola incapace di sciogliersi nell’1-ottanolo, quindi con un logP molto basso, non potrà facilmente entrare all’interno della cellula tramite questo semplice meccanismo diffusivo e dovrà invece contare su eventuali sistemi di trasporto attivo, talvolta con dispendio energetico da parte della cellula stessa, altre semplicemente non disponibili per molecole “estranee” come ad esempio i farmaci.    Sempre rimanendo sulle molecole di interesse farmaceutico, una sostanza con logP particolarmente alto non potrà facilmente essere assorbita a livello dei villi intestinali come comune soluzione acquosa, ma dovrà contare per esempio sulla capacità emulsionanti degli acidi biliari prodotti dal fegato e quindi scaricati dalla cistifellea nel primo tratto intestinale, ovvero nel duodeno.
Ma anche fuori dal campo medico-farmaceutico sono innumerevoli le ripercussioni del logP sugli utilizzi di una sostanza chimica: se un prodotto ha un logP troppo alto, per commercializzarlo in soluzione ad una concentrazione sufficientemente alta (es. per l’impiego agricolo come antiparassitario, oppure in campo cosmetico, o anche come additivo alimentare, ecc) dovrò probabilmente commercializzarlo in soluzione all’interno di un solvente organico apolare, ma questo spesso crea difficoltà nell’applicazione del prodotto: come riuscirà per esempio l’agricoltore a diluire in una cisterna di acqua un prodotto commercializzato in un flaconcino di fase organica apolare non idrosolubile?   Se la dispersione non risulterà perfetta, infatti, ogni singola gocciolina di solvente che galleggerà nella cisterna concentrerà in sé da sola più principio attivo dall’alto logP di quanto magari ne conterrà l’intera cisterna d’acqua, con ovvi e gravissimi problemi sull’uniformità della distribuzione del prodotto.

uccello acquatico imbrattato di petrolio Il logP è importante anche a livello ambientale, in quanto consente di prevedere la distribuzione di un inquinante nei diversi comparti di cui si compone l’ambiente ecologico: l’acqua, il terreno, i microrganismi, i tessuti adiposi degli animali superiori, suggerendo fenomeni di bio-accumulo, di isolamento, di dispersione o di naturale riaggregazione.

E che dire del famoso strato idrolipidico della pelle, che anche senza ulteriori commenti evoca già da sé a livello intuitivo due contrapposte interazioni, quella idrofila e quella lipofila, che possono portare all’evoluzione di linee di prodotti fra loro parallele (es. rispettivamente i gel a base acquosa e le creme a base oleosa, contenenti rispettivamente sostanze a basso e ad alto logP), o infine al compromesso rappresentato dai liposomi, che in fondo non sono altro che goccioline minuscole di una sorta di solvente apolare che intrappola al suo interno molecole che in virtù del loro logP particolarmente elevato non potrebbero mai entrare negli strati più profondi della pelle sotto forma di soluzione acquosa.

Il limite del logP, sia esso sperimentale o calcolato, per la descrizione della idrofilicità/lipofilicità di una sostanza chimica diventa però evidente quando si ha a che fare con sostanze suscettibili di ionizzazione, in uno o in entrambe i solventi di riferimento utilizzati, o anche semplicemente in grado di generare all’interno di essi reazioni reversibili che portino alla formazione di altre specie chimiche, come ad esempio complessi, coppie ioniche, e così via.
La dissociazione in ambiente acquoso di un acido o di una base rappresentano probabilmente il caso più frequente di “complicazione” a fronte della quale il logP non è in grado di fornire una valutazione attendibile della ripartizione della sostanza “nel suo insieme” (ad esempio in riferimento alla sua quantità inizialmente aggiunta al sistema), specie quando il pH della soluzione diventa oggetto di variazione.
Per questi interessanti e quanto mai comuni casi, dovremmo introdurre in un prossimo intervento il cugino più evoluto del logP, ovvero il logD.

7 risposte a logP: la proprietà molecolare dalle mille implicazioni

  • Luigi scrive:

    Ma la quantità di sostanza, in questo caso mi sembra sia un sale, messa nell’ottanolo deve essere pesata per sapere inizialmente quanto se ne mette o non è necessario visto che poi si effettua la misura spettrofotometrica ?

  • adina scrive:

    avreste qualche informazione sul modello di potts and guy riferito al modello lineare usato per descrivere la permeabilità di una molecola attraverso la pelle?

  • Franco scrive:

    Caro lettore,
    quando il pH del sistema, ed in particolare della fase acquosa, è suscettibile di variazioni, il parametro logP viene solitamente sostituito con quello del logD. Sono pubblicate tabelle e grafici, nonchè sono disponibili software previsionali di calcolo, per descrivere la variazione del logD in relazione al pH.
    A puro titolo di esempio, se la nostra molecola è suscettibile di salificazione in ambiente basico (es. se si tratta di un acido carbossilico), la sua solubilità in acqua potrebbe ragionevolmente aumentare (e quindi il logP ridursi) con l’aumentare del pH della soluzione. Caso inverso potrebbe essere quello di un’ammina, suscettibile di salificazione come sale di ammonio in ambiente acido: in questo caso l’aumento della solubilità nella fase acquosa (riduzione del logP) avverrebbe a bassi valori di pH.

    Prova quindi a cercare maggiori informazioni sul logP e logD, magari sul sito della ditta ACD che produce software di calcolo per la chimica, fra i quali anche qualche applicativo free utile per rispondere alla tua domanda:
    http://www.acdlabs.com/resources/freeware/chemsketch/logp/?id=chbr0705

    • Luigi scrive:

      Ma la quantità di sostanza, in questo caso mi sembra sia un sale, messa nell’ottanolo deve essere pesata per sapere inizialmente quanto se ne mette o non è necessario visto che poi si effettua la misura spettrofotometrica ?

  • nikned scrive:

    Salve,
    sto cercando uil grafico che metta in relazione il logP di sostanze acide, basiche e neutre e il pH
    per caso avete qualcosa di simile, o sapete dove reperirlo?

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