chimica organica

Elettrofilo e Nucleofilo: significato dei termini ed implicazioni nella reattività organica

I TERMINI ELETTROFILO E NUCLEOFILO NELLA CHIMICA ORGANICA 

In chimica organica si sente parlare con estrema frequenza di elettrofilo e nucleofilo, oppure delle loro proprietà, l’elettrofilia e nucleofilia.
reazioni chimiche organiche scritte su fogliSi legge spesso, per fare un esempio, che una certa molecola è elettrofila, mentre un’altra è nucleofila, e magari quest’ultima è un nucleofilo più debole di un’altra specie chimica anch’essa nucleofila.  Comprendiamo bene, già dalla ricorsività dei termini, che deve trattarsi di un importante concetto di base, al quale purtroppo la scuola secondaria di secondo grado non sempre e non sufficientemente è solita affrontare in modo adeguato.  Alla base di questo vi è un’impostazione prevalentemente descrittiva della chimica organica, che punta ancora molto al raggiungimento di capacità nella nomenclatura delle molecole ed alla loro classificazione sistematica, cercando di leggere in questa chiave anche la reattività delle molecole organiche.  La chimica delle sostanze organiche naturali e la biochimica, a loro volta, sembrano ritagliare sempre più quello spazio normalmente dedicato alla chimica organica, impoverendo ulteriormente i programmi dalla chimica organica di base.  Ovviamente si tratta solo di osservazioni compiute su un numero limitato di scuole, in occasione dell’incontri didattici con singoli studenti, e la considerazione decade del tutto quando si parla di istituti tecnici a specifico indirizzo chimico. Continua...

le molecole che la natura non sa fare

Ci sono cose che la natura non sa fare.A. Kircher: Magneticum Naturae Regnum. Raffigurazione alchemica della Natura (1667) E fra queste vi sono anche tanti tipi di molecole, che in fondo non sono altro che le unità composizionali fondamentali di “cose” più ampie ed organizzate.   Più nello specifico, ci sono pezzi di molecole, specifici raggruppamenti di atomi che la natura, nella sua espressione vegetale, animale, fungale o batterica, non è in grado di mettere insieme, ovvero di sintetizzare attraverso le vie sintetiche naturali, ovvero le cosiddette vie biosintetiche.

Il fatto che gli esseri viventi si siano evoluti e perfezionati nel tempo per effettuare alcune (a dire il vero moltissime!) trasformazioni biochimiche e non altre pur possibili (tanto che l’uomo oggi le realizza a livello di laboratorio o industriale, talvolta in condizioni neanche così estreme come si potrebbe immaginare) non è in molti casi legato a condizioni di oggettiva incompatibilità con la natura biologica dell’essere vivente, ma ad un semplice fattore di casualità, variabile sempre fondamentale nel gioco dell’evoluzione e che crea molto spesso le basi per la successiva selezione naturale, ed eventualmente ad un fattore di non particolare convenienza evolutiva.

tert-butyl radical Giusto per fare un esempio, è pienamente concepibile che all’interno di un essere vivente, almeno così come li possiamo incontrare sul nostro pianeta, non possano avvenire reazioni di fissione nucleare; più curioso è il fatto che un banale gruppo di atomi formato da 4 carboni, il cosiddetto tert-butile, noto anche come 1,1-dimetiletil (in figura) non compaia, almeno a quanto mi è dato sapere, in nessuna molecola sintetizzata da piante, animali, funghi o batteri.    Continua...

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