perkin

di Silvia Barra

In questo articolo andiamo alla scoperta delle ammine aromatiche, composti organici utili in svariati settori industriali (dai coloranti al settore farmaceutico), ma anche molto pericolosi per la salute dell’uomo, in quanto cancerogeni.

Le ammine possono essere considerate dei derivati dell’ammoniaca, in cui uno o più atomi di idrogeno sono stati sostituiti con gruppi alchilici o arilici. Il simbolo generale per una ammina è NR₃ dove R rappresenta gruppi alchilici o arilici o atomi di idrogeno.
Il capostipite della famiglia delle ammine aromatiche è l’anilina, un’ammina primaria la cui struttura è quella di un benzene, in cui un atomo di idrogeno è stato sostituito da un gruppo NH₂. A temperatura ambiente si presenta come un liquido incolore dall’odore tipico delle ammine (pesce marcio).

Sintesi dell’anilina

L’anilina può essere prodotta in due modi.
1. Dal nitrobenzene, per riduzione con ingredienti economici, come ferro e acido cloridrico (o mediante idrogenazione catalitica)
2. Per trattamento del clorobenzene con ammoniaca, ad alte temperature e pressioni e in presenza di catalizzatori (in una reazione di sostituzione nucleofila aromatica).

La prima sintesi dell’anilina avvenne partendo da benzene di catrame (che nel XIX secolo si poteva procurare abbastanza facilmente), che veniva ossidato con acido nitrico per formare nitrobenzene, poi ridotto a formare anilina. Continua...